豐臣秀吉時期，上杉景勝和德川家康先後加入豐臣政權，兩家基本維持良好關係。由於豐臣秀吉生前曾經指示，顧命大臣互相結親以加強羈絆，同心協力輔助豐臣秀賴。不過，豐臣秀吉的具體安排是什麼，又或者是否得到執行，現在已經不得而知。
唯一有跡可循的是，上杉家與德川家在奉行之一增田長盛的穿針引線下，差一點就結成姻親關係，而且引起了另一位顧命大臣毛利輝元的憂慮。不過，由於爆發豐臣七將襲擊石田三成事件，此事便不了了之。
按理來說，既然差點結成姻親，兩家關係應當相當不錯才對，但事實也並非如此。
豐臣七將襲擊石田三成事件後，在德川家康的主導下，事件中唯一的倒黴蛋石田三成閉門思過。這個結果不僅使得毛利輝元甚為不滿，而且跟輝元一樣，與石田三成關係不俗的上杉景勝也同樣受到影響。在石田三成被迫引退後不久，毛利輝元便與上杉景勝私底下接觸，提防德川家康。
不過，可以確定的是，哪怕在這個時候，上杉家與德川家仍然保持相對良好的關係。因為，對於德川家康一步步排擠其他偏向於石田三成一方的大名的行為，上杉景勝並未進行積極的乾預。
總的來說，直到今年(慶長四年)八月下旬，上杉景勝與其首席重臣直江兼續一起回到會津為止，德川、上杉兩家在表麵上是沒有隔閡的。
那麼，為何在他們剛一離開京都，兩家的關係就突然急速惡化呢？
首先是上杉景勝重臣之一的藤田信吉突然率領家族及家臣離開上杉家，或者說是逃離上杉家。他們跑到下野國(位於關東，屬於德川家康勢力範圍)，向德川家康尋求庇護；
接著，位於會津西鄰的越後國春日山城主堀秀治的重臣堀直政向德川家康告密，指上杉家領內有不尋常的舉動，如大量動員去進行土木工事，似有不軌企圖。
上杉家進行大量的土木工程是否真有不軌企圖呢？事實上，上杉家慶長三年春天受豐臣秀吉之命，從老家越後遷移到會津不足半年，豐臣秀吉便撒手人寰。
“天下人”豐臣秀吉的死對日本而言自然是天大的大事，上杉景勝身為顧命大臣之一，自然不可能在這緊急關頭回領地去。他跟重臣直江兼續一直待到慶長四年八月下旬，才有機會回到新領國。
按照豐臣秀吉生前的指令，大名家在沒有批準下，是不可以私自在領地裡大搞基建的。但是，考慮到上述上杉家的情況，實在也是情有可原，因此沒有人去追究。
另一方麵，德川家康目前明麵上的繼承人德川秀忠在三月的時候，就已經知道上杉家正在領地內進行建設，在寫給上杉景勝的信中也表示理解之意。換句話說，上杉家進行領地建設一事，其實早已通知周邊，就連不接壤的德川家同樣知道此事。
更重要的是，所謂堀直政告發的說法，在後世隻出現在上杉家的史料、軍記，以及大名鼎鼎的“直江狀”裡。如果真有這樣的大動作，足以驚動遠在百多公裡外、沒有跟會津直接接壤的堀家的話，那麼與會津接壤的大名也應該會報告才對，但在史料上卻絲毫沒有找到這方麵的記錄。
因此，德川家康與上杉景勝之間出現的矛盾，最大的焦點顯然並不在於上杉家的領內建設問題上。
真正的問題有兩個，一個與藤田信吉有關。這位出逃的上杉家臣逃到德川家康的領國後，沒有任何動向可循，他逃出上杉家的原因也是撲朔迷離。一般相信他是因為當時的上杉家完全由直江兼續以及他的黨派控製，出身他國的藤田信吉日漸被孤立，最終出走上杉家以求發展。
同時後世還有個可供推論的證據，即藤田信吉在關原之戰後，獲德川家康封賞為一萬石的大名，於是有史學家認定藤田信吉因為挑起事件，讓德川家康有機會壓製上杉家而立下功勞，才會得到賞賜。
也就是說，這部分學者推測正是因為藤田信吉於二月下旬逃入德川家康領地後，便告發上杉家有不軌舉動，使德川家康有了機會出手。
雖然部分學者這麼認定，但仍需指出的是關於藤田信吉的記載，除了“直江狀”外，基本上在曆史上這位藤田信吉沒有任何存在感，他的名字也基本消失在史料中，直到關原之戰的封賞中才再次出現。
因此，他到底是否告發上杉家(或者說是誣告)，也隻有上杉家的記錄中出現過，並沒有自他史料可以左證，幾乎可以認為是個孤證，按理說是不應該采信的。
第二個原因則是上杉景勝身為顧命大臣之一，後來到了慶長五年初春仍然沒有上京，向主君豐臣秀賴行禮賀拜。
實際上，當時在京都、大阪，上杉景勝沒有上京的事早在四月初便成為話題。比如四月初八，島津義弘在寫給島津家久的書信裡就曾經提到
由於景勝不上京出動，增田長盛和大穀吉繼多番斡旋，但還是無果而回。尹奈昭綱(此人為德川家臣)將於本月四日出發前往奧州(意指前往上杉景勝的居城會津)。
到了四月二十七日，島津義弘寫給兄長島津龍伯的書信中再次提到
鑒於長尾大人(意指上杉景勝)延遲上京，(這裡指德川家康)知悉後已派尹奈昭綱為使者，連同豐臣家的奉行派出的使者，於十日從伏見出發前往會津。他們預計會在六月回京報告……據稱，內府公(這裡指德川家康，原曆史上德川家康是內府，本書中是左府)因應(這裡指上杉家)回答內容，或會親自率兵討伐。
兩份書信的內容裡，有三點值得注意。第一，上杉家是因為延緩上京而遭到指責。第二，在此前，增田長盛和大穀吉繼已經為這事做了一些調解工作；第三，島津義弘在第二份書信裡提到德川家康與豐臣家的奉行聯手派使者前往會津一查究竟。
關於第一點，如果排除感情因素，德川家康是完全有資格以豐臣秀賴之名，要求表麵上屬同級的上杉景勝前來與豐臣秀賴見麵的。在當時的武家規矩裡，臣下緩怠，沒有準時謁見主君，會被視為不忠之舉，嚴重者將被主君和其他家臣視為有意謀反，會遭到圍攻。
排除德川家康背後的謀劃，單純從島津義弘的兩封書信就可以看到，遲到並非是德川家康神經過敏，當時的許多武家也同樣對此事議論紛紛。
而第三點，同樣可以看出，對於這件事並非隻有德川家康派出使者，豐臣政權的奉行同樣也派出使者去質問上杉景勝。根據島津義弘的另一封信可以得知，代表豐臣政權的是同屬於五大老之一的毛利輝元。
這就意味著，上杉景勝延遲上京，的確並非德川家康故意找茬，因為豐臣政權的奉行和另一位與上杉景勝交好的大老毛利輝元也認識到當中的問題嚴重性。因此，這更加說明了這次矛盾在一開始並非後世日本通論眾所認為的領地私自建設問題。
在會津建設問題上，無論是德川家還是上杉家周邊的大名，都沒有相應的記錄。說明，對於上杉家建設領內的行為，其實屬於稀鬆平常，並沒有什麼值得記錄。真正的原因在於上杉景勝因為不明原因而延遲上京。
或許從天氣角度來說，可以理解上杉景勝因為會津大雪封山不便出行的顧慮。但在進入次年四月份後，隨著豐臣政權使者的前來，大雪封山無論如何也不應繼續成為理由，但上杉景勝仍沒有上京，這才造成豐臣政權和德川家康共同派出使者，最終引發德川家康征伐會津上杉家。
在原曆史上，上杉景勝不肯進京的原因已經找不到了，不過現在卻不一樣——各方情況都被京華悄然收集，然後先彙總到位於界港的甲斐姬手中，再飛鴿傳書稟告高務實。
因此，這一次上杉景勝不肯上京的理由高務實是知道的。
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