一是，分家失敗。
吳敬梓的父親吳霖起因為患病，再加上對官場上的種種醜惡現象看不慣。
於是辭去教諭一職，在兒子吳敬梓的陪伴下回到老家。
沒想到，吳霖起一病不起，沒過多久便去世了。
吳霖起去世後，家族中的叔伯和堂兄弟們提出分家。
吳敬梓的母親早逝，身邊沒有兄弟姐妹，陷於孤立無援的地步。
最終在這場分家大戰中一敗塗地，分得的家產寥寥無幾。
吳敬梓16歲就娶了妻子陶氏，陶氏體弱多病。
陶氏在這次分家大戰中備受刺激，不久便病重去世。
妻子的離去，給吳敬梓帶來很大的打擊，以至於讓他的人生觀產生了重大變化。
後來，吳敬梓在創作儒林外史時，還以虞博士的故事來隱喻自己的遭遇。
在裡，湯相公先是私自出賣了虞博士的房子，又厚著臉皮向虞博士借錢購買幾間屋。
得了錢後，湯相公竟然不言語了，連一聲感謝都沒有。
湯相公醜惡的嘴臉，折射出吳敬梓族人在現實中的無恥做法。
二是，揮霍遺產。
吳敬梓就算在爭奪家產中失敗了，可父親吳霖起還是給他留下了一筆堪稱豐厚的遺產，約有2萬兩銀子。
一名七品知縣的年俸隻有45兩銀子，所以2萬兩銀子是一筆巨款。
如果吳敬梓省著點用錢，足夠一輩子吃喝不愁。
可是，吳敬梓當年曾經跟隨父親參加當地名士的聚會。
在增長見識的同時，沾染上揮霍的習氣，養成了大手大腳用錢的習慣。
吳敬梓在父親去世後，坐擁萬貫家財，不懂得勤儉節約過日子。
每日裡呼朋喚友，吃喝玩樂。
當朋友伸手找吳敬梓借錢時，往往慷慨大方，一擲千金。
就這樣，吳敬梓逐漸坐吃山空，將父親留下的一份遺產吃得乾乾淨淨。
當吳敬梓搬遷到南京居住時，已經窮得響叮當了，還給老家人留下敗家子的名聲。
不得不說，吳敬梓當得起敗家子這個稱呼。
三是，考場不利。
爭奪家產失敗，遺產吃得精光。
這些都是人生中的重大打擊，但並不能徹底改變一個人的命運。
如果吳敬梓能夠憑借過人的才華，走上科舉考試的道路，獲得功名後謀取個一官半職，依然不失為人生贏家。
不幸的是，屋漏偏逢連夜雨，吳敬梓的科舉之路走得相當艱難。
由於放蕩不羈的言行，給主考官留下不好的印象。
吳敬梓在參加鄉試時，被無情地淘汰了。
參加鄉試的失敗，讓吳敬梓對科舉考試產生了失望。
安徽巡撫推薦吳敬梓參加廷試，這是朝廷給落第秀才提供的一個絕佳機會。
沒想到吳敬梓病重缺考，失去了最後一次科考做官的機會。
從此吳敬梓隻能依靠給有錢人家寫點命題詩文，換取潤筆費用，勉強維係生存。
冬天到了，吳敬梓家裡買不起取暖的木炭。
便在夜晚與朋友到城外跑步，借此取暖。
為了生存，吳敬梓曾放
最終吳敬梓在一次醉酒後，一口痰湧上來，導致呼吸不暢，救治不及而辭世，結束了窮困潦倒的一生。
“搬到南京之後，吳敬梓開始做自己想做之事。”
“日常寫寫詩文，偶爾也約些朋友聊一聊，再去彆的城市旅旅遊。”
“雖說手上的家產所剩不多，但按當時的生活水準。”
“如果合理規劃一下，都夠他再活幾百年了。”
“但是，他對錢不感興趣更沒什麼概念。”
“總是捂不住自己的錢包，平時動不動就請一堆朋友吃飯。”
“對自家的廚娘工匠等出手也十分大方，還總是給窮人捐錢。”
“這樣沒幾年，父親留下的錢就被他花光了。”
“千金散儘的吳敬梓一下子沒了經濟來源，他就靠給彆人寫文章，靠朋友偶爾接濟一點碎銀子勉強度日。”
“最後，他連給彆人寫文章的紙和筆都買不起了。”
“在過完冬天時，他就把自己和第二任妻子身上的棉衣脫下來拿去賣了。”
“這種掙紮在溫飽線上的日子過了五六年之後，36歲的吳敬梓又等來了他人生中的一次機會。”
“當時，安徽巡撫趙國麟舉薦他去參加乾隆皇帝親設的廷試。”
“直接推薦去麵試，然後便可直接錄取當官。”
“吳敬梓內心一下子又燃起了希望之光，他很輕鬆地通過了地方的選拔考試。”
“可是好巧不巧，就在要去京城參加廷試之前。”
“他生病了，病到直接缺考。”
“這個打擊對他來說是致命的，他開始反思自己。”
“這一路走來，他覺得跟自己努不努力沒有關係。”
“更多的可能是命裡本就沒有，強求也沒用。”
“所以，從這次事情之後，他就發誓跟科舉徹底決裂！”
“從此之後，他就流落市井，開始閉門致力寫他的儒林外史。”
“在如此困頓窘迫的背景下，吳敬梓仍堅持完成了長篇諷刺儒林外史。”
魯迅：吳敬梓其實在文學上的成就，比吳承恩、羅貫中、施耐庵都要高。
儒林外史在中國文學上的地位是很高的，開創了中國諷刺的先河。
用一個個啼笑皆非的故事，來諷刺科舉製度對人的毒害，來抨擊封建禮教的愚昧，來揭露封建舊社會的黑暗及人性的醜惡。
這是吳敬梓對人生的總結，也是吳敬梓人生的延伸。
在儒林外史裡，吳敬梓塑造了很多知識分子的形象。
他們無一例外都是受到八股文製度毒害的儒生，其中又以範進中舉的喜劇故事最具代表性。
而吳敬梓本人，就像他寫的儒林外史中的人一樣。
命途跌宕，結局潦草，最終以窮困收場。
54歲的吳敬梓，因酗酒時一口痰卡在嗓子裡出不來，猝死在揚州的一間小旅館裡。
吳敬梓死之後，家裡完全拿不出任何錢來給他辦後事，最後是朋友集資安葬了他。
吳敬梓這輩子他自己可能都沒有想到，他會從一個貴公子變成一個食不果腹的窮秀才。
同樣吳敬梓也沒有想到，他當初用草紙寫下的儒林外史。
在幾百年後成了學子必學的名著，讓他揚名立萬。
就像儒林外史開篇詞中的那句，人生南北多歧路，將相神仙，也要凡人做。
吳敬梓的一生，就是兩種人生。
他既是文學上的將相，他也是落魄的凡人。
他既是一個富二代，他也是一個敗家子。
他閱儘世間繁華，他也看透世態炎涼。
但可貴的是，吳敬梓無論處在哪一種人生。
他都是用一個平視的視角，去看著人世間上演的悲歡離合，給自己在窒息的封建牢籠裡建構出一個精神世界。
讓他可以跳脫現實的苦難，冷靜地對待命運的無常。
儒林外史之所以在文學上地位這麼高，就是因為在這部裡有吳敬梓對個人命運的思考。
而正是因為吳敬梓有這種將生活給他的痛擊，升華成對科舉製度的反抗。
所以，吳敬梓在思考個人命運的時候，折射出了這個時代的命運。本章完（www.101novel.com）