曹操此時的頭風病已經基本無礙，他這次出征也是徹底分析局勢後的舉措。他在徐州養病期間，一邊恢複了對陳留郡和濮陽郡地區的實際控製，一邊去打探南邊荊州和江東的態勢。
曹操不是那些頭腦發熱就出兵的曹氏宗親，他的智囊團時刻保持著冷靜和清醒。如果曹軍想集合力量攻打鄴城這個北方軍事重鎮，那必須保證南邊的兩個諸侯不會背後背後捅刀子！
鄴城太遠，而許昌距離荊州很近，曹操這一出兵，勢必自己的核心區域空虛。無論孫策還是劉表都有實力兵臨城下。到時許昌老巢加上漢獻帝都被人家擄走了，曹操又被阻擋在鄴城城牆之下，那他可就前功儘棄了！
所以曹操需要先繼續挑起劉表和孫策的矛盾才能安心攻打北方袁尚。
曹操這次選擇了幫助孫策。主要原因有二，其一劉備從徐州敗逃後，投靠了劉表！劉表既然允許劉備避難，並且把新野這座小城交給劉備駐紮，那就代表著與曹操的對立。劉表是把劉備作為抵禦曹操的馬前卒，而劉備也終於有了落腳地，劉備心中最恨的自然是曹操。遲早找機會反攻曹操的。
其二，孫策與曹操關係素來沒有大的交惡，而且孫策實力較為弱小，他和劉表又有殺父之仇，所以扶植孫策去威脅劉表是最佳方案。
曹操與自己智囊團商議後，還是派出司馬朗去出使江東，進行洽談。主要目的是曹操這邊軍事援助，孫策可以持續給劉表軍事威脅，壓力不減。從而形成一個曹操與孫策的聯盟。
司馬朗精於內政和外交，司馬八達的名號也不是虛的，很快他便促成了與孫策的聯合。曹操答應糧草軍械給孫策，而孫策持續給荊州的江夏城軍事壓力。而劉表受到壓力後，也不得不請投靠的劉備三兄弟去江夏城助戰。這樣一來劉備也隻能暫時幫助黃祖一同鎮守江夏鎮。曹操的南部壓力基本解除。
當曹操得到這個消息後，他的頭風病也基本控製住了，而劉曄也帶回了袁譚的同盟書信，以及邀約會師冀州黎陽的軍事請求。
曹操知道自從袁尚殲滅自己的北方部隊，殺害夏侯淵與曹洪後，這一戰就勢在必行，他同智囊團商議後決定兵分兩路進軍，會師黎陽！
一路是曹氏宗親聚集的陳留郡，傾巢出動，同時聚集滎陽支援的張繡一並北上。
另一路是曹操自己從徐州親率大軍，過濮陽，向冀州進發。
宗親一路並無可表，張繡率軍與夏侯惇和曹仁集合，謊稱與袁尚的趙雲部在官渡西南方向激戰，雙方互有死傷。張繡卻說自己與趙雲交手，戰平，而實際上他是一招戰敗了。
且說曹操這一路，他頭風病初愈，不能騎馬，於是乘坐車輦前行，經過了沛城和濮陽郡。順帶接見了投降的陳珪陳應父子，還有濮陽郡養傷的袁術舊部紀靈。
曹操愛才，尤其是對有能力的將領和世家大族之人十分看重。
陳珪父子是徐州的世族大家，曹操年輕時候是與陳珪相識的，雖然關係沒有袁紹那麼密切，但是也是舊識。所以曹操深知陳珪之才能，可惜他上了年紀不想離開徐州，不然曹操甚至有打算讓他去許昌任職。而徐州也的確需要一個背景乾淨的有能力的人治理，徐州糜氏一族是劉備的姻親，此時已經逃亡，糜竺糜芳帶著劉備的糜夫人和甘夫人一起南下去新野了。陶謙一族被滅。能用的大族也就是陳珪一族了。因此曹操封了陳珪徐州知州的官職，把民生治理之事托付。軍事上，曹操留下了他看重的於禁帶領少量軍隊駐守。
紀靈當初字許昌城外與徐晃和許褚大戰，技驚四座，曹操十分喜愛，到達濮陽郡時，雖然紀靈身上有傷，但是還是封了他一個偏將讓他作為李典的副將一起駐守濮陽郡。紀靈千恩萬謝。
隨後曹操西進，與曹氏宗親彙合後，大軍到達了黎陽。
無論是袁譚軍還是曹軍，都在前進過程中掃清了一切障礙，防止袁尚偷襲各自的糧草物資補給線。
會盟這一日，黎陽大營外，高台聳立，祭壇莊嚴。袁譚身著華麗的服飾，率領著一眾將領，恭敬地等候著曹操與諸將謀士的到來。
曹操的大軍緩緩而至，旌旗飄揚，聲勢浩大。袁譚連忙迎上前去，與曹操相見。
“曹公，久仰大名！今日能與曹公在此會盟，實乃袁某之榮幸。”袁譚拱手說道。
曹操微笑著回應“袁將軍客氣了，此次會盟，乃是為了共同對抗強敵，維護天下之安寧。”
二人寒暄過後，一一介紹了各自的武將和謀士，畢竟今後一段時日，雙方的軍事行動是聯合與公開透明的。
隨後，二人登上高台，麵向祭壇。祭司們開始舉行莊嚴的儀式，祈求神靈的保佑。
儀式過程中，袁譚與曹操在高台上歃血為盟。
“曹公，如今袁尚窮凶極惡，悖逆妄為。先是不遵吾父遺命，妄想自立門戶，又背信棄義偷襲曹公軍隊，殺害宗親。袁譚願與曹公攜手合作，大義滅親共同討伐之。”袁譚誠懇地說道。
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曹操點了點頭，說道“袁譚將軍有此決心，甚好。某乃朝廷丞相，如今奉旨討伐逆賊袁尚，其作惡多端，攪亂中原局勢，並對朝廷的軍隊不宣而戰！吾與袁譚將軍必將蕩平這狂妄小兒！”
“曹公所言極是。袁譚願聽從曹公的調遣，為此次討伐貢獻自己的力量。”袁譚說道。
曹操滿意地笑了笑，說道“袁將軍放心，隻要我們齊心協力，定能取得勝利。”
會盟結束後，袁譚與曹操共同設宴，慶祝此次會盟的成功，並且犒賞雙方將士，為即將到來的大戰鼓舞士氣，穩定軍心。
不過結盟過後，曹操在自己大營中卻是十分擔憂，夜裡睡不著覺，不得不召集心腹開會，以消除心中顧慮。