禰衡到了荊州，見過劉表之後，雖然表麵上對劉表歌功頌德，實際上卻是在譏諷他。劉表不高興，讓他去江夏見黃祖。有人問劉表：“禰衡戲弄主公，為什麼不殺了他？”劉表說：“禰衡多次羞辱曹操，曹操不殺他，是怕失去人心；所以派他到我這裡當使者，想借我的手殺了他，讓我背上害賢的名聲。我現在把他派去見黃祖，讓曹操知道我有見識。”眾人都稱讚劉表說得好。這時袁紹也派使者來了。劉表問眾謀士說：“袁本初又派使者來，曹孟德又把禰衡派到這裡，我該怎麼辦才好？”從事中郎將韓嵩進言說：“如今兩雄對峙，將軍您如果想要有所作為，趁此機會打敗敵人就可以了。如果不想這樣，那就選擇其中賢能的一方去歸附。現在曹操善於用兵，賢能的人才大多歸附於他，他勢必會先奪取袁紹的地盤，然後再移兵攻打江東，恐怕將軍您難以抵擋；不如獻出荊州歸附曹操，曹操必定會厚待將軍您。”劉表說：“你先去許都，觀察一下那裡的動靜，我們再作商議。”韓嵩說：“君臣之間各有本分。我如今侍奉將軍您，即使赴湯蹈火，也唯命是從。將軍您如果能對上順從天子，對下追隨曹公，那派我去是可以的；如果您猶豫不決，我到了京師，天子賜給我一個官職，那我就成了天子的臣子，就不能再為將軍您效死了。”劉表說：“你先去觀察一下。我另有主意。”
韓嵩辭彆劉表，到許都拜見曹操。曹操於是封韓嵩為侍中，兼任零陵太守。荀彧說：“韓嵩來觀察動靜，還沒有立下什麼功勞，就給他這麼高的職位，禰衡又沒有消息，丞相派他去卻不過問，這是為什麼？”曹操說：“禰衡羞辱我太過分了，所以借劉表的手殺了他，何必再問？”於是派韓嵩回荊州勸說劉表。
韓嵩回到荊州拜見劉表，稱頌朝廷的盛德，勸劉表送兒子去朝廷侍奉天子，劉表大怒說：“你懷有二心嗎！”想要殺了韓嵩。韓嵩大聲喊道：“是將軍您辜負了我，我怎麼會辜負將軍您！”蒯良說：“韓嵩在去之前，就已經說過這樣的話了。”劉表於是赦免了韓嵩。
有人報告說黃祖殺了禰衡，劉表問是什麼原因，回答說：“黃祖與禰衡一起喝酒，都喝醉了。黃祖問禰衡說：‘你在許都有哪些人才？’禰衡說：‘大兒是孔文舉，小兒是楊德祖。除了這兩個人，沒有彆的人才。’黃祖說：‘我和他們相比怎麼樣？’禰衡說：‘你就像廟裡的神像，雖然受人祭祀，可惜沒有靈驗！’黃祖大怒說：‘你把我當成土木做的人偶了嗎！’於是殺了禰衡。禰衡直到死都罵不絕口。”劉表聽說禰衡死了，也歎息不已，讓人把他葬在鸚鵡洲邊。後人有詩感歎道：“黃祖才非長者儔，禰衡珠碎此江頭。今來鸚鵡洲邊過，惟有無情碧水流。”曹操得知禰衡遇害，笑著說：“迂腐的儒生耍嘴皮子，反而害了自己！”因為不見劉表來投降，就想興兵問罪。荀彧勸諫說：“袁紹還沒有平定，劉備也沒有消滅，卻想對江漢地區用兵，這就像是舍棄心腹之患而去對付無關緊要的手足之疾。可以先消滅袁紹，再消滅劉備，江漢地區就可以輕而易舉地平定了。”曹操聽從了他的建議。
董承自從劉備離開後，日夜與王子服等人商議，卻毫無辦法。建安五年，元旦朝賀時，看到曹操越發驕橫，董承心中悲憤，因此生病。皇帝知道國舅生病，命令隨朝太醫前去醫治。這位太醫是洛陽人，姓吉，名太，字稱平，人們都叫他吉平，是當時的名醫。吉平到董承府中用藥調治，日夜不離；他常見董承長籲短歎，卻不敢詢問。
當時正值元宵佳節，吉平告辭，董承留住他，二人一起喝酒。喝到一更過後，董承感到困倦，就和衣而睡。忽然報告說王子服等四人來了，董承出去迎接他們進來。王子服說：“大事成了！”董承說：“願聞其詳。”王子服說：“劉表聯合袁紹，起兵五十萬，兵分十路殺來。馬騰聯合韓遂，率領西涼軍七十二萬，從北方殺來。曹操出動許昌所有兵馬，分頭迎敵，城中空虛。如果聚集我們五家的僮仆，可以得到一千多人。趁今夜曹操府中大擺宴席，慶祝元宵，我們把他的府第圍住，衝進去殺了他。不可錯過這個機會！”董承十分高興，立即喚來家奴，讓他們各自收拾兵器，自己披掛整齊，拿起長槍上馬，約定大家都在內門前會合，同時進兵。夜裡二更時分，眾人都到齊了。董承手提寶劍，徒步直入，看到曹操在後堂設宴，大叫：“曹操逆賊，休要逃走！”一劍砍去，曹操隨手倒下。突然驚醒，原來是一場南柯一夢，口中還不停地罵著“曹操逆賊”。
吉平上前叫道：“你想謀害曹公嗎？”董承驚恐萬分，說不出話來。吉平說：“國舅不要驚慌。我雖然是個醫生，但從未忘記漢朝。我連日來見國舅唉聲歎氣，不敢動問。剛才您夢中的話，已經露出了真情，希望您不要隱瞞。如果有用得著我的地方，即使滅我九族，我也絕不後悔！”董承掩麵而哭說：“隻恐怕你不是真心的！”吉平於是咬下一根手指發誓。董承這才取出衣帶詔，讓吉平看；並且說：“如今我們的計劃沒能成功，是因為劉玄德、馬騰各自離開了，我們無計可施，因此我才憂憤成疾。”吉平說：“不必各位費心。曹操的性命，就在我手中。”董承問他原因。吉平說：“曹操經常患頭風病，痛入骨髓；隻要一發作，就會召我去醫治。如果早晚他召我，我隻用一服毒藥，他必然會死，何必動刀兵呢？”董承說：“如果能這樣，拯救漢朝社稷的功勞，都要歸功於您啊！”這時吉平告辭回去。董承心中暗自高興，走進後堂，忽然看見家奴秦慶童和侍妾雲英在暗處私語。董承大怒，喚來左右把他們抓住，想要殺了他們。夫人勸董承免他們一死，於是每人打了四十大板，把秦慶童鎖在冷房裡。秦慶童懷恨在心，半夜把鐵鎖扭斷，翻牆而出，徑直跑到曹操府中，報告說有機密之事。曹操把他叫進密室詢問。秦慶童說：“王子服、吳子蘭、種輯、吳碩、馬騰五人在我家主公府中商議機密之事，肯定是在謀劃對付丞相您。我家主公拿出一段白絹，不知道寫了什麼。最近吉平咬指發誓，我也看到了。”曹操把秦慶童藏在府中，董承隻以為他逃到彆的地方去了，也不去追尋。
第二天，曹操假裝頭風病發作，召吉平來用藥。吉平心想：“這個逆賊該死！”於是暗藏毒藥進入曹操府中。曹操躺在床上，讓吉平下藥。吉平說：“這病一服藥就可以治好。”讓人取來藥罐，當麵煎藥。藥煎到半乾時，吉平已經暗中下了毒藥，親自端給曹操。曹操知道藥裡有毒，故意拖延不喝。吉平說：“趁熱喝下去，出點汗就好了。”曹操起身說：“你既然讀了儒家的書，必定知道禮義：君主有病吃藥，臣子要先嘗；父親有病吃藥，兒子要先嘗。你是我的心腹之人，為什麼不先嘗然後再給我喝？”吉平說：“藥是用來治病的，為什麼要讓人嘗？”吉平知道事情已經敗露，快步向前，扯住曹操的耳朵要灌藥。曹操把藥推倒在地，藥汁濺到磚上，磚都迸裂了。
曹操還沒來得及說話，左右的人已經把吉平抓住。曹操說：“我哪裡有病，隻是試探你罷了！你果然有害我之心！”於是叫來二十個精壯的獄卒，把吉平押到後園拷問。曹操坐在亭上，把吉平綁倒在地。吉平麵不改色，毫無懼意。曹操笑著說：“看你隻是個醫生，怎麼敢下毒害我？肯定是有人指使你來的。你說出那個人，我就饒了你。”吉平叱責道：“你是欺君罔上的逆賊，天下人都想殺你，難道隻有我嗎！”曹操再三追問。吉平憤怒地說：“我自己就想殺你，哪裡有人指使我來？如今事情沒辦成，我隻有一死罷了！”曹操大怒，讓獄卒狠狠地打。打了兩個時辰，吉平皮開肉裂，血流滿階。曹操怕把他打死了，無法對證，讓獄卒把他拖到安靜的地方，暫且讓他養傷。
曹操傳令第二天設宴，請眾大臣喝酒。隻有董承稱病不來。王子服等人都怕曹操生疑，隻得都來了。曹操在後堂設席。酒過幾巡，曹操說：“宴席上沒有什麼可以娛樂的，我有一個人，可以為各位官員醒酒。”讓二十個獄卒：“給我把他帶來！”不一會兒，隻見吉平戴著長枷，被拖到台階下。曹操說：“各位官員不知道，這個人勾結惡黨，想要背叛朝廷，謀害我；今天天意讓他敗露，大家聽聽他的供詞。”曹操讓人先打了吉平一頓，吉平昏死過去，用水噴麵。吉平蘇醒過來，咬牙切齒地大罵：“曹操逆賊！不殺我，還等什麼！”曹操說：“同謀的一開始有六個人。加上你一共七個人吧？”吉平隻是大罵。王子服等四人麵麵相覷，如坐針氈。曹操讓人一麵打，一麵噴水。吉平毫無求饒的意思。曹操見他不招供，暫且讓人把他拖下去。
眾官員宴席結束，曹操隻留下王子服等四人夜宴。四人嚇得魂不附體，隻得留下。曹操說：“本來不想留你們，無奈有事要問。你們四人不知道和董承商議什麼事情？”王子服說：“我們並沒有商議什麼事情。”曹操說：“白絹上寫了什麼事？”王子服等人都隱瞞不說。曹操讓人把秦慶童叫出來對質。王子服說：“你在哪裡看到的？”秦慶童說：“你們避開眾人，六個人在一起寫字，怎麼能抵賴？”王子服說：“這個賊人和國舅的侍妾通奸，被責罰後誣陷主人，不能相信他的話。”曹操說：“吉平下毒，不是董承指使的還有誰？”王子服等人都說不知道。曹操說：“今晚自首，還可以饒恕：如果等事情敗露，可就實在難以容忍了！”王子服等人都說沒有這件事。曹操叱令左右把四人抓住監禁起來。
第二天，曹操帶領眾人徑直前往董承家探病。董承隻得出來迎接。曹操說：“為什麼昨晚不來赴宴？”董承說：“我小病未愈，不敢輕易出門。”曹操說：“這是為國家擔憂的病啊。”董承驚愕不已。曹操說：“國舅知道吉平的事嗎？”董承說：“不知道。”曹操冷笑道：“國舅怎麼會不知道？”喚來左右：“把他帶來為國舅治病。”董承驚慌失措，不知如何是好。不一會兒，二十個獄卒把吉平推到台階下。吉平大罵：“曹操逆賊！”曹操指著吉平對董承說：“這個人供出了王子服等四人，我已經把他們抓起來關進廷尉府了。還有一個人，還沒有抓到。”於是問吉平：“是誰指使你來給我下毒的？快招出來！”吉平說：“是上天指使我來殺逆賊的！”曹操大怒，讓人打他。吉平身上已經沒有可以用刑的地方了。董承坐在一旁看著，心如刀割。曹操又問吉平：“你原來有十根手指，現在怎麼隻有九根？”吉平說：“我咬掉一根手指發誓，發誓要殺國賊！”曹操讓人拿過刀來，就在台階下截去他剩下的九根手指，說：“全都截掉，讓你發誓！”吉平說：“我還有嘴可以吞賊，有舌頭可以罵賊！”曹操讓人割掉他的舌頭。吉平說：“先彆動手。我現在受刑不過，隻好招供。把我的綁繩解開。”曹操說：“解開又有什麼關係？”於是讓人解開他的綁繩。吉平起身朝著皇宮的方向下拜說：“我不能為國家除掉賊子，這是天意啊！”拜完，撞台階而死。曹操讓人把他的屍體肢解，號令示眾。當時是建安五年正月。史官有詩寫道：“漢朝無起色，醫國有稱平：立誓除奸黨，捐軀報聖明。極刑詞愈烈，慘死氣如生。十指淋漓處，千秋仰異名。”
曹操見吉平已死，讓人把秦慶童帶到麵前。曹操說：“國舅認識這個人嗎？”董承大怒說：“這個逃奴在這裡，就該殺了他！”曹操說：“他告發你們謀反，現在來對證，誰敢殺他？”董承說：“丞相為什麼要聽這個逃奴的一麵之詞？”曹操說：“王子服等人我已經抓住了，他們都招供得很清楚，你還想抵賴嗎？”立即喚來左右把董承拿下，命令隨從直接進入董承的臥房，搜出了衣帶詔和義狀。曹操看了，笑著說：“鼠輩竟敢如此！”於是命令：“把董承全家老小，不論貴賤，全部監禁起來，一個也不許放走。”曹操回到府中，把詔書和義狀拿給眾謀士商議，想要廢掉獻帝，另立新君。正是：數行丹詔成虛望，一紙盟書惹禍殃。